Легализация XP, 2003 сервер
 

1) Есть сетка с ~25 машинами на XP апгрейдить не очень хочется, т.к все функции выполняет, и почтовые базы аутлук экспресс переносить неохота.
Нашёл у одного из реселлеров Микрософта в продаже старые пакеты Get Genuine Kit WinXP Pro SP2 Russian DSP 1 License OEI CD

Насколько я знаю, у самого микрософта их давно нет. Если они(наборы) сохранились у реселлера на складе- насколько они валидны сейчас?.
Т.е посли покупки наборов (и подписания сублицензионного договора) можно будет получить 100% легальные версии ХР?

и ещё - существует ли какая-нибудь версия поставки легализатора win 8, которая позволяет легально использовать также и ХР?


2) Есть 2003 Server enterprise edition. Как его можно легализовать, желательно без переустановки?

И по поводу количества пользовательских лицензий. Реально им как файл-сервером пользуются не более 25 машин. Но также на нём поднят DHCP, в котором зарегистрировано всего около сотни устройств (это телефоны и планшеты сотрудников, которые пользуются интернетом в офисе.
Какое количество пользователей надо лицензировать по мнению микрософта? Если все 100, то DHCP будет проще доверить хардверному роутеру или линуксу...

1) Необязательно искать наклейки именно WinXP. Win8 GGWA позволяет использовать WinXP. Уточните у поставщика. После получения в кабинете на сайте MS будет доступен дистрибутив и ключ.
2) Если устройств больше, чем пользователей (похоже на Ваш случай), то выгоднее покупать лицензии "на пользователя".
Насколько я понимаю, покупать надо по числу учётных записей на сервере. Если одной учёткой пользуется несколько человек, то надо покупать на всех.

Корпоративная лицензия OLP предлагает Windows GGWA. По данной лицензии можно сделать downgrade до любой младшей версии. Дистрибутивы и ключи (в т.ч. младших версий) можно будет получить с сайта поддержки корпоративных лицензий. При необходимости провести повторную активацию с новым ключом.

То же самое. Купить последнюю версию по лицензии OLP, скачать дистрибутив/ключ с сайта поддержки корпоративных лицензий и активировать с новым ключом.
Кстати, OLP-лицензия Windows Server не "привязывается к железу" и позволяет в дальнейшем перенести систему на другой компьютер.

Лучше по количеству пользователей, которые пользуются несколькими устройствами одновременно (именно по-этому пользовательские CAL сейчас стоят дороже)
Если же мелкие устройства используются только для интернетов и не работают со службами сервера, то можно поднять второй сервер на Linux и передать ему роли DNS, DHCP, Proxy.