AD и локалка Через SSL
 

Можно ли поднять сервер 2008 R2 с двумя интерфейсами локальным и внешним,
1. Локальный это домен
2. Внешняя сеть (соседнее здание)
Чтобы и те и дургие получали с этого сервера обновления по SLL
Вообще реально ?

Скорее всего нет, необходимо использовать только один интерфейс,

Вообще-то служба web-сервера может работать со всеми имеющимися сетевыми интерфейсами. Достаточно только указать, по каким интерфейсам слушать порт входящего соединения