Контекстное меню закреплённой в панели задач программы
 

Подскажите, пожалуйста, как сбросить кэш (?) контекстного меню закреплённого приложения?

Подробно:

Google Chrome установился в пользовательский профиль и был закреплён в панели задач.
Затем его удалили и установили бизнес-версию (в Program Files), закрепили в панели задач.
Контекстное меню отображается для старого расположения - пункты меню без значков, при нажатии обращается по старому пути. При запуске приложения в панели задач появляется отдельный значок.

В %appdata%\Microsoft\Internet Explorer\Quick Launch\User Pinned\TaskBar ярлык с корректным новым путём.

В есть файлы, они и отвечают за списки переходов.
Можно открыть блокнотом и посмотреть, какому приложению файл принадлежит.
Для удаления можно его куда-нибудь переместить. По идее через некоторое время образуется новый файл.