Почему у меня нет 16 bit application support???
 

. .

Возможно, потому что у вас 64-разрядная версия Windows 8. Но в конфигурации у вас об этом ни слова...

Да, 64 бита.
Т.е. никак не получится запускаться 16-битные приложения?

Twix1124, установите 32-разрядную ОС на виртуальную машину и запускайте 16-разрядные приложения там.