[BeLyI]

Я думаю надо все статьи разбить на группы по сходной тематике и создать базовый chm с этими группами в содержании. И выпускать обновления по 3-10 статей в зависимости от обстоятельств (размера, схожести и т.д.), файл содержиния не заменять а дополнять. Обновления не должны зависить друг от друга. И в конечном итоге у каждого пользователя на компьютере будет свой файл chm с интересующими только его статьями, без лишних для него статей.
И не плохо было бы такой подход применить к оффлайн версии "Автоматическая установка Windows", потому что статьи из раздела Новичку и некоторых других в принципе не интересуют, а файл chm хотелось бы иметь на компьютере под рукой.