[El Scorpio]

1) Количество лицензий клиентского доступа (CAL) для Windows Server соответствующей версии
2) Количество лицензий клиентского доступа к серверу терминалов (RD CAL) для Windows Server соответствующей версии
3) Количество лицензий на само приложение (MS Office или что вы там будете использовать) по количеству пользователей. При этом отдельную лицензию "на сам сервер" покупать не нужно.
Здесь нужно уточнить у поставщика этого приложения, но обычно приложения на терминальные серверы лицензируются именно так.
4) Количество лицензий клиентского доступа на серверы баз данных и другие службы, которые использует данное приложение.
Даже если приложение (например сервер "1С: Предприятие") создаёт один сеанс к серверу баз данных (например MS SQL Server), то по условиям лицензирования MS SQL Server такое подключение считается "мультиплицированием", и должно учитываться по числу конечных клиентов, работающих через промежуточные службы.
Разумеется, если вы используете PostgreSQL или иную систему, свободно распространяемую по лицензии GPL или аналогичным, вам об этом беспокоиться не нужно.

Что касается того, какие лучше брать клиентские лицензии MS - на устройство или на пользователя.
Если у вас одновременно работают только 20 компьютеров (рабочих мест), на которых большее количество людей работает посменно, то конечно же лучше будет взять лицензии "на устройство"