Для поддержки USB 2.0 (да и не в 2.0 флешка тоже отказывалась работать) требуется:
- Скачать VirtualBox 4.0 Oracle VM VirtualBox Extension Pack.
- В VirtualBox: Файл ---> Настройки ---> Плагины ---> ---> указываем путь к скачанному дополнению и устанавливаем.
- В VirtualBox: Правой клавишей мыши по машине ---> Свойства ---> USB ---> Включаем контроллер и 2.0. Здесь же можно добавить какое-то постоянно подключённое устройство, а можно и не добавлять.
- Загружаем машину ---> Устройства ---> Устройства USB ---> выбираем железку.
- Наслаждаемся